การติดต่อค้าขายระหว่างชาวอังกฤษที่เข้ามาปกครองในพม่าและล้านนา ถือเป็นจุดเริ่มต้นของการนำเงินรูปีอินเดียเข้ามาใช้ซื้อขายสินค้า โดยเฉพาะการค้าไม้สัก จนทำให้เงินรูปีอินเดียได้กลายเป็นเงินสกุลหลักที่ใช้หมุนเวียนและผูกพันกับระบบเศรษฐกิจของล้านนาเป็นเวลานาน เนื่องจากเงินตราของอาณาจักรล้านนาไม่มีความคล่องตัวในการซื้อขายสินค้าที่มีราคาสูง
อาณาจักรล้านนา คือ ดินแดนใน ๘ จังหวัด ภาคเหนือตอนบนในปัจจุบัน ได้แก่ เชียงใหม่ ลำพูน ลำปาง เชียงราย พะเยา แม่ฮ่องสอน แพร่ น่าน สถาปนาเป็นอาณาจักรล้านนาโดยราชวงศ์มังราย ซึ่งมีพญามังรายเป็นปฐมกษัตริย์ของอาณาจักรล้านนา ได้รวบรวมแคว้นหริภุญชัยกับแคว้นโยนก และรวบรวมหัวเมืองต่างๆ เข้าด้วยกันเป็นอาณาจักรล้านนา เมื่อปี พ.ศ. ๑๘๓๙ และได้สถาปนาเมืองเชียงใหม่เป็นศูนย์กลางของอาณาจักรทั้งทางการเมืองการปกครอง เศรษฐกิจ สังคม และวัฒนธรรม ซึ่งพญามังรายได้มีนโยบายทางด้านการเมืองโดยทรงส่งพระญาติไปปกครองหัวเมืองต่างๆ ที่เป็นเมืองขึ้นหรือเมืองที่สร้างขึ้นใหม่ ทำให้มีการขยายอาณาเขตของอาณาจักรล้านนากว้างขวาง โดยเฉพาะช่วงสมัยของพระเจ้าติโลกราช กษัตริย์องค์ที่ ๙ ของราชวงศ์มังรายได้แพร่อิทธิพลของอาณาจักรล้านนา มีอาณาเขตด้านทิศตะวันออกตั้งแต่เมืองนันทบุรี (น่าน) แพร่ จรดถึงหลวงพระบาง ส่วนด้านทิศตะวันตกได้ขยายไปจนถึงรัฐฉาน (ตะวันตกเฉียงเหนือของพม่า) เช่น เมืองไลคา สีป้อ ยองห้วย และด้านทิศเหนือ ได้แก่ เมืองเชียงรุ้ง และเมืองยอง๑ ส่วนทางเศรษฐกิจ อาณาจักรล้านนาเปิดการค้ากับดินแดนรอบทิศ ทำให้มีพ่อค้าจากต่างแดนเดินทางข้ามพรมแดนเข้ามาค้าขาย เช่น พ่อค้าจีนฮ่อจากยูนนาน พ่อค้าไทยใหญ่หรือเงี้ยวจากรัฐฉาน พ่อค้าพม่า และพ่อค้าลาวจากหลวงพระบางและเวียงจันทน์ โดยมีพ่อค้าจีนฮ่อและไทยใหญ่มีบทบาทในการค้าข้ามพรมแดนมากที่สุด ในยุคสมัยหนึ่งล้านนาเคยตกอยู่ใต้การปกครองของพม่า ตั้งแต่ พ.ศ. ๒๑๐๑ - ๒๓๑๗ ในสมัยพระเจ้าบุเรงนอง ราชวงศ์ตองอู ของพม่า จนกระทั้งในสมัยพระยากาวิละ ราชวงศ์เจ้าเจ็ดตน เป็นเจ้าเมืองเชียงใหม่ ได้เข้าสวามิภักดิ์ต่อกรุงธนบุรี ทำให้อาณาจักรล้านนาเป็นอิสระจากพม่า ซึ่งต่อมาได้เริ่มฟื้นฟูอาณาจักรล้านนา๒
หลังจากอังกฤษทำสงครามครั้งแรกกับพม่าใน พ.ศ. ๒๓๖๙ อังกฤษได้ดินแดนหัวเมืองมอญ ซึ่งมีอาณาเขตติดต่อกับดินแดนของล้านนา เมื่อสงครามระหว่างอังกฤษและพม่าสงบลง ในปี พ.ศ. ๒๓๗๑ เจ้าบุญมา เจ้าเมืองลำพูน ได้ส่งหนังสือเชิญข้าหลวงอังกฤษที่อยู่เมืองมะละแหม่งให้เดินทางมาเมืองลำพูน ต่อมาในปี พ.ศ.๒๓๗๒ ดร.ริชาร์ดสัน (Dr.Richardson) พร้อมพ่อค้าพม่าเดินทางมาซื้อช้าง โค กระบือ จากราษฎรในเชียงใหม่ ลำพูนและลำปาง และเดินทางเข้ามาในล้านนาเพื่อค้าขายหลายครั้ง ถือเป็นจุดเริ่มต้นของชาวอังกฤษที่ปกครองพม่าเดินทางเข้ามาค้าขายกับล้านนา
ในการทำสงครามครั้งแรกของอังกฤษได้ยึดหัวเมืองมอญของพม่า เนื่องจากมีการปลูกไม้สักเป็นจำนวนมาก ส่งผลให้ชาวอังกฤษตั้งโรงเลื่อยที่เมืองมะละแหม่ง เพื่อเลื่อยเป็นไม้กระดานส่งขายต่างประเทศ ต่อมาเมื่อการทำกิจการป่าไม้ขยายตัวมากขึ้น มีชาวอังกฤษและคนพม่าในบังคับอังกฤษเดินทางเข้ามาติดต่อค้าขายภายในล้านนาอีกเรื่อยๆ รวมทั้งการขอสัมปทานตัดไม้ตามชายแดนของพม่ากับล้านนา ในปี พ.ศ. ๒๓๘๓ ชาวมอญในพม่าซึ่งอยู่ในบังคับของอังกฤษได้รับอนุญาตทำสัมปทานไม้ในเมืองเชียงใหม่ ลำพูน และลำปาง ดังเอกสารในรัชกาลที่ ๓ ว่า "เมื่อ พ.ศ. ๒๓๘๕ สมัยพระเจ้ามโหตรประเทศ ผู้ครองนครเชียงใหม่องค์ที่ ๕ แห่งราชวงศ์ทิพย์จักร ได้รับหนังสือจากเจ้าพระยาจักรี แจ้งว่า พวกมอญ พม่า อังกฤษเคยซื้อไม้ตามเขตชายแดนภาคเหนือ โดยขอเข้าไปตัดไม้ในป่าเขาใหญ่แม่น้ำสองยาง แม่น้ำยวม แขวงเมืองตาก เมืองเชียงใหม่ เมืองลำพูน ส่งหนังสือไปฟ้องว่าได้เสียเงินให้แก่พวกหัวเมืองดังกล่าวแล้ว แต่พวกหัวเมืองให้ตัดไม้บ้างและไม่ให้ตัดบ้าง จึงมีตราให้เมืองทั้งหมดจัดซื้อขายไม้ขอนสักอย่าให้เกิดขัดแย้งได้”๓ ต่อมาในปี พ.ศ. ๒๓๘๙ มีการทำสัญญาตกลงกันระหว่างเมืองเชียงใหม่กับข้าหลวงอังกฤษในตะนาวศรี เรื่องการกำหนดค่าตอไม้เพื่อเป็นค่าตอบแทนอย่างเป็นหลักฐาน
ภายหลังสมัยของพระเจ้ามโหตรประเทศแล้ว การค้าไม้ในล้านนาได้ขยายตัวมากขึ้นเรื่อยๆ ควบคู่กับปัญหาและข้อพิพาทต่างๆ เกี่ยวกับสัมปทานป่าไม้ ประกอบกับใน พ.ศ. ๒๔๐๑ อังกฤษได้เข้ายึดครองอินเดียได้ทั้งประเทศ ทำให้ผู้ปกครองชาวอังกฤษในอินเดียได้ให้โรงกษาปณ์ที่เมืองกัลกัตตาทำเงินเหรียญรูปีอินเดียและนำมาใช้ในพม่าด้วย ดังนั้นปริมาณของเหรียญเงินรูปีอินเดียที่นำเข้ามาใช้ในล้านนาจึงมีจำนวนมาก เนื่องจากมีขนาด น้ำหนัก และรูปร่างเป็นมาตรฐาน ซึ่งชาวอังกฤษได้นำเงินรูปีอินเดียมาใช้ค้าขายในล้านนา เนื่องจากขณะนั้นยังไม่มีเงินตราพอเพียงและความสะดวกในการค้าขาย และพ่อค้าพม่านำมาใช้ซื้อขายสินค้าในหัวเมืองล้านนาติดต่อกันเป็นเวลานาน ทำให้ชาวล้านนาเรียกเงินรูปีอินเดีย ว่า "เงินแถบ”๔ โดยมีหลักฐานการใช้เงินรูปีในการซื้อขายไม้สักระหว่างล้านนากับพม่าภายใต้การปกครองของอังกฤษ ดังนี้
หลังจากนั้น มีการปรับปรุงเปลี่ยนสัญญาอนุญาตให้ทำป่าไม้ กำหนดค่าต่อไม้ชั้นที่ ๑ เรียกเก็บต้นละ ๔ ๑/๒ รูปีอินเดีย ในปลาย พ.ศ. ๒๔๔๐ ได้เพิ่มอัตราค่าตอสูงขึ้นอีก เนื่องจากป่าในลุ่มแม่น้ำเจ้าพระยา เก็บอัตราค่าตอไม้ขนาดใหญ่ (พิกัด ๓ บาท) และไม้ขนาดใหญ่ขึ้นไปเก็บท่อนละ ๑๐ รูปีอินเดีย ไม้เล็กท่อนละ ๖ รูปีอินเดีย ส่วนป่าในลุ่มแม่น้ำสาละวิน ไม้ขนาดใหญ่เก็บท่อนละ ๑๒ - ๑๖ รูปีอินเดีย ไม้เล็กเก็บท่อนละ ๖ - ๘ รูปีอินเดีย สำหรับการเก็บเงินค่าตอไม้ที่ตัดในลุ่มแม่น้ำสาละวิน แต่ละปีจะเก็บได้ ๒๐๐,๐๐๐ รูปีอินเดีย๖ โดยรัฐบาลอังกฤษที่พม่ากับเจ้านายฝ่ายเหนือได้รับเงินค่าตอไม้ฝ่ายละครึ่ง ด้วยเหตุนี้ทำให้รัฐบาลสยามเข้าไปควบคุมการค้าไม้ในเวลาต่อมา การเก็บค่าตอไม้ของล้านนาเกิดขึ้นเมื่อมีการให้สัมปทานป่าไม้แก่คนในบังคับอังกฤษ และเมื่อมีการเริ่มต้นเก็บค่าตอไม้ในล้านนา จึงเรียกเก็บเป็นสกุลเงินรูปีอินเดีย ในครั้งนั้นชาวมอญพม่าซึ่งเป็นคนในบังคับอังกฤษนำเงินรูปีอินเดียมาชำระให้กับเจ้าเมือง เนื่องจากเงินรูปีอินเดียมีใช้กันอย่างแพร่หลายในพม่าแล้วและเมื่อเริ่มต้นเก็บค่าตอไม้เป็นรูปีอินเดียมาตั้งแต่แรกก็ได้เก็บเช่นนี้มาโดยตลอด แม้ว่าจะมีการตั้งกรมป่าไม้ของรัฐบาลสยามโดยมีสำนักงานใหญ่ตั้งอยู่ในเมืองเชียงใหม่เพื่อเข้าไปดูแลกิจการค้าไม้แล้วก็ตาม การใช้เงินรูปีอินเดียในล้านนาจึงเกิดขึ้นพร้อมๆ กับการดำเนินการค้าไม้ หรือกล่าวได้ว่าเมื่อการค้าไม้รุ่งเรืองเฟื่องฟู เงินรูปีอินเดียก็ยิ่งแพร่สะพัดในล้านนาเช่นกัน
พจนานุกรมฉบับราชบัณฑิตสถาน พ.ศ. ๒๕๔๒ อธิบายไว้ว่า "รูปี” เป็นชื่อเงินตราของสาธารณรัฐอินเดีย และ "รูปิยะ” เป็นภาษาบาลีหรือภาษามคธ ดังนั้น ภาษาไทยปัจจุบันเรียก "รูปี” ขณะที่ในเอกสารภาษาไทยหลายฉบับจะปรากฏทั้งคำว่า "รูปี” และ "รูเปีย” ซึ่งออกเสียงให้คล้ายกับภาษาฮินดี (คำว่า "รูปฺยา”) โดยมักปรากฏตามเอกสารเก่าที่ใช้เรียกกันในสมัยรัชกาลที่ ๔ - ๕ ส่วนภาษาทางล้านนา อดีตเรียกว่า "เงินแถบ” แต่ก็เรียกว่า "รูเปีย” เช่นกัน ส่วนปัจจุบันพบว่าเรียกทั้งสองคำ๗